| 2014年 | 9月 | 創業
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| 2015年 | 4月 | 横浜市認可小規模保育事業「といろきっず中山保育園」開所
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| 2016年 | 4月 | 横浜市認可小規模保育事業「といろきっず美しが丘保育園」開所
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| 2018年 | 4月 | 横浜市認可小規模保育事業「といろきっず田奈保育園」開所
横浜市認可小規模保育事業「といろきっずたまプラーザ保育園」開所
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| 5月 | 横浜市指定児童発達支援事業「保育型発達支援といろきっずたまプラーザ教室」開所
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| 2019年 | 4月 | 横浜市認可小規模保育事業「といろきっず青葉台保育園」開所
横浜市指定児童発達支援事業「保育型発達支援といろきっず中山教室」開所
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| 2020年 | 5月 | 横浜市指定児童発達支援事業「保育型発達支援といろきっずセンター南教室」開所
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| 11月 | といろきっずの家庭的給食レシピ紹介サイト「十人十食（じゅうにんとしょく）」オープン
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| 2021年 | 4月 | 保育型発達支援といろきっずの各事業所名を「CYS school」に変更
（新名称：CYS school たまプラーザ教室・CYS school 中山教室・CYS school センター南教室）
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| 7月 | 横浜市指定児童発達支援事業「CYS school センター南第2教室」開所
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| 2023年 | 5月 | 横浜市指定児童発達支援事業「CYS school 中山教室」新住所に移転
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| 6月 | 横浜市指定児童発達支援事業「CYS school 中山第2教室（中山教室第2単位）」開所
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| 2024年 | 4月 | 神奈川県指定児童発達支援事業「CYS school 辻堂教室」開所
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| 7月 | 横浜市指定児童発達支援事業「CYS school センター南第2教室」閉所
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| 2025年 | 4月 | 茅ヶ崎市認可小規模保育事業「(仮称)hareirokids松浪保育園」開所予定
茅ヶ崎市認可小規模保育事業「(仮称)hareirokids松が丘保育園」開所予定
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